Healey gyakorlatilag megszületésétől kezdve küzdött a rák ellen. A szörnyű betegség egy ritka formája retinahártyáját támadta meg, s a retinoblasztóma következtében vesztette el szeme világát egyéves korában. A zenészt az utóbbi években többször operálták, daganatokat távolítottak el tüdejéből és a lábából.
Torontóban született 1966. március 25-én. Kisgyermek korától vonzódott a zenéhez, első gitárját hároméves korában kapta, de más hangszereken is próbálkozott. Tizenhétévesen alakította meg első zenekarát, a Blue Directiont, amellyel eleinte Toronto környékén bulizott. Nagyon fiatalon határozott elképzelései voltak a zenéről, példaképe volt többek között Eric Clapton, Jimi Hendrix, Albert King, B. B. King, valamint a repülőgép-baleset következtében elhunyt Steve Ray Vaughan.
Még nem volt húszéves, amikor Albert Collinssal, B. B. Kinggel és Stevie Ray Vaughannal koncertezett. Fiatal kanadai zenészekből szervezte meg a The Jeff Healey Band-et, amellyel egész szülőhazáját bejárta.
Előbb kislemezekkel és videókkal "hozta hírbe" magát, majd az Arista lemezkiadónál 1989-ban megjelent a See The Light (Lásd a fényt) című bemutatkozó albumuk - videó is készült belőle. Az albumot, amely platinalemez volt, Grammy-díjra jelölték.
Jeff Healey szerepelt a Roadhouse című 1989-es filmben - vak blueszenészt alakított. A film zenéje lemezen is megjelent, négy saját szerzeménnyel. A muzsikus abban az évben indult első világkörüli turnéjára. A Hell To Pay című következő lemeze - Mark Knopfler és George Harrison közreműködésével - a kemény rockhoz közelített. Az 1992-ben megjelent Feel This, majd az 1995-ös Cover To Cover lemeze ismét nagy siker volt a közönség körében. Ez utóbbin többek között Jimi Hendrix, John Lennon és mások szerzeményei hallhatók.
Közben folyamatosan koncertezett zenekarával. Eric Claptonnal, Jimmy Page-dzsel, Mick Jaggerrel és másokkal részt vett Jimmy Rogers fekete gitáros emlékére rendezett zenésztalálkozón. Két válogatásalbummal jelentkezett 2003-ban és 2004-ben, 2005-ben megjelentette 1999-es montreux-i koncertjének korábban ismeretlen felvételét.
Healey többnyire ülve játszott Fender Stratocaster gitárján. A hangszerét térdére fektetve különleges hangokat csalogatott ki belőle. Lemezlovasként a múlt század húszas éveiből származó jazzlemezeit mutatta be többek között egy torontói rádióban, s egyéb rádióprogramokban is szerepelt.
Jeff Healey betegágyánál családtagjain kívül ott volt zenésztársa, Collin Bray is. Ő és Gary Scriven, akivel a Jazz Wizzardban zenét együtt, kivételes képességű muzsikusként, jólelkű emberként emlékezett rá.
