Kenny Ray Rogers egy ácsmester hét gyermeke közül a negyedikként 1938. augusztus 21-én jött világra a texasi Houstonban. Zenészpályafutása az ötvenes években kezdődött.

Kezdetben a jazzel is megpróbálkozott a The Bobby Doyle Trio tagjaként, majd a hatvanas évek vége felé vált a countryzene autentikus előadójává. Sokáig együttesekkel énekelt, amelyek közül a legnevesebb a The First Edition volt, ahonnan a 70-es évek közepén távozott szólókarrierjét megalapozni.

Kenny Rogers stílusa a műfaj többi előadóihoz képest "puhább", poposabb. (Igaz, ebben a műfajban nem sok "kemény" előadót lehet találni - talán Merle Haggard vagy Willie Nelson ilyen.) A Love Lifted Me, amelyre már felfigyeltek igazi popdal, a következő, amellyel komoly sikert aratott, a Lucille, viszont a countryhoz állt közelebb.

 Lehetetlen minden dalát sorra venni, de a hatalmas dalmennyiségből mindenképpen említést érdemel a The First Editionnal együtt készített Ruby Don,t Take Your Love To Town. Szólósikerei közül a The Gambler, a She Believes in Me, a Lady, az Islands in The Stream, a Crazy, a Tomb of the Unknown Love, s a legutóbbiak közül a Buy Me a Rose emelkedik ki.

Sorlemezei közül a korábbi évjáratúak a színvonalasabbak, dalaiból sok kiváló válogatás kerekedett. Az egyik ilyen lemez 2004-ben jelent meg, s ezen összefoglalta egész addigi pályáját, de kedvelt korongja volt a Me and Bobby McGee is. A dalt szinte mindenki feldolgozta, s nemcsak ebben a műfajban.

Koncertezett vagy felvételt készített többek között Dolly Partonnal, Dottie Westtel, Sheena Eastonnal. Énekelte Lionel Richie dalát, dolgozott a Bee Gees együttessel, Toby Keith-szel, Hank Snow-val, s még nagyon hiányos a sor. Részt vett 1985-ben a We Are The World című dal feléneklésében is.

A jóképű, korán őszülő fickó hamar bekerült a film, a televízió világába. Tucatszám kapta a lehetőségeket sorozatokban vagy szólófilmekben.

A Grammy-díjakon kívül több alkalommal ismerték el képességeit Country Music Awardsszal, American Music Awardsszal, s a legnagyobb countryénekes címmel tüntette ki a BBC, elnyerte az Academy of Country Music elismerését is.

Kenny Rogers ötször nősült, ehhez képest az öt gyerek nem tűnik soknak. A zene mellett a KFC étteremláncnál dolgozott évekig, majd saját hálózatot hozott létre.