Kimagaslóan okos gyereknek tartották Hugh Hefnert, aki 1926-ban, Chicagóban született, a tanár házaspár, Grace és Glenn Lucius gyermekeként. Hugh már korán érdeklődni kezdett az írás iránt, publikált az iskolai lapokba, és már akkor arról álmodozott, hogy egyszer saját lapot indít. Fiatalon is sikeres volt a nőknél, akkoriban azonban csak markáns vonásaival és az eszével hódíthatott, ugyanis egy lyukas garas se volt a zsebében.

„Mindig is jó volt a dumám, képes voltam elhitetni a nőkkel, hogy jó parti vagyok, aztán másnap reggel persze kiderült, hogy nem igaz, de addigra már mindegy volt” – idézte fel Hugh az E! magazinnak adott interjújában. Az egyetemen újságírást és pszichológiát tanult. Az első évben megismerkedett Mildred Williamsszel, akibe beleszeretett, és hamarosan el is jegyezte. 1944-ben azonban a tizenkilenc éves Hugh-t behívták a seregbe. A második világháború alatt ugyan csak az amerikai hadsereg lapjába írt, mégis távol volt két évig. Amikor hazatért, kiderült: Mildred folyamatosan csalta.

„Az volt életem legszörnyűbb napja, mikor megtudtam, hogy Mildred félrelépett. Hozzá és érte rohantam haza, ő pedig átvert” – mesélte később Hefner, aki ennek ellenére elvette feleségül Mildredet, a lány ugyanis, lelkiismeret furdalásától vezérelve megengedte Hugh-nak, hogy annyiszor lépjen félre, ahányszor csak akar.

„Nincs is ennél édesebb dolog a világon! Engedéllyel csalni valakit...” – mondta nevetve a nőcsábász. Mildred két gyermeket szült Hugh-nak, de hamarosan ráébredt, hogy mégsem képes elviselni férje hűtlenségét. Ráadásul Hugh-ban már megszületett a nagy terv is: erotikus magazint akar piacra dobni. Nem volt meg hozzá azonban a megfelelő kezdőtőkéje, így megpróbált pénzt szerezni. Partikra járt, ivott, csajozott, miközben Mildred otthon volt Christie-vel és Daviddel.