Csupán 2002-es bolti lopásánál szegeződtek rá a tekintetek. Mivel azóta ismét nagyobb homály fedi a hírnevét, mint a Twin Peaks végét, kénytelen volt megint pénz nélküli beszerző körútra indulni. A színésznő épp egy drogériában nézelődött, amikor hogy-hogy nem, néhány alapozó és szájfény a táskájában landolt. Egy darabig még nézelődött - elterelés gyanánt - majd megpróbált kereket oldani.

Ám amint kifelé indult, az egyik éberszemű biztonsági finoman karon ragadta, és jó hangosan - hogy minél több paparazzi felfigyeljen - kiüríttette a csomagját. Winonának persze fogalma sem volt, hogy miként kerültek a borsos árú kozmetikumok a táskájába. Már egy ellene irányuló titkos összeesküvést próbált felvázolni, de az őr csak annyit akart, hogy tegyen vissza mindent. Ezután szabadon távozhatott, az ominózus boltba viszont többet nem teheti be a lábát, különben riasztják a rendőrséget.

A szebb napokat is megélt Ryder szóvivője természetesen tagadott. Sőt, szerinte ügyfele még csak nem is járt azon a napon az üzlet közelében sem, így lehetetlen, hogy ő lopott. Valaki szeretné újra lejáratni, csupán ennyiről van szó. Mint ismert, hat éve azt olvashattuk mindenütt, hogy Winona közel hatezer dollár értékű ruhát süllyesztett táskája mélyére. Mivel a pénztárt messziről elkerülte távozáskor, az őrök lecsaptak rá. Egy több hónapos per végén felmentették, de kleptomániája miatt kezelésre kötelezték.