Weepin Willie Robinson, a bostoni blues egyik tekintélyes művelője volt. Elder Statesman of Boston Blues, ahogy a WBOS rádió műsorvezetője fogalmazott az idős zenészt méltatva Blues on Sunday című programban.
Nehéz gyermekkora volt, fiatal korában is gyapot- és gyümölcsszedésből tartotta fenn magát. A zenével a hadseregből való leszerelése után került közelebbi kapcsolatba New Jersey államban,Trentonban. Jazzt és rhythm and bluest játszott. Olyan hírességek előtt lépett fel, mint B. B. King, Lloyd Price, Bill Doggett és mások. B. B Kinggel életre szóló barátok lettek. Később Jimmy Taylor szaxofonos blues combójának lett a frontembere.
Az ötvenes években telepedett le Bostonban, klubokban kezdett játszani. Először Tommy Hunt rhythm and blues énekessel dolgozott, majd amikor az Angliába távozott, Buddy Johnson bőgőshöz szegődött, s együtt maradt vele egészen 1998-ban bekövetkezett haláláig.
Jótékonysági koncerteken lépett fel Steven Tylerrel (az Aerosmith zenészével), s többször játszott együtt Bonnie Raittel, a fehér blues gitáros-énekes nagyasszonyával. Robinsont 2005-ben Boston Music Awardsszal tüntették ki.
Robinson néhány évvel ezelőtt hajléktalan lett, elvesztette minden kapcsolatát családjával is. A blueszenészek szerveztek számára jótékonysági koncertet, hogy legalább az élelme és ruhája meglegyen. Még élete utolsó éveiben is fellépett klubokban és abban a szeretetotthonban, ahol élt.
