Meg szőkesége és elragadó bája korán elnyerte a filmkészítők tetszését, ám jelentős szerepet még jó ideig nem kapott. A nyolcvanas évek közepén felkérték a Top Gun egyik karakterének megformálására, és a forgatásokon megismerkedett Anthony Edwardsszal.

"Megnek eleinte Tom Cruise tetszett, ám ő nem érdeklődött iránta, Anthony viszont annál inkább. Elkezdtek randizgatni és a munka végére már minden percüket együtt töltötték, de az az igazság, hogy Anthony mindig is sokkal jobban szerette Meget, mint Meg őt" – mesélte a színésznő egykori barátja.

Meg karrierje lassanként elkezdett felfelé ívelni, Anthony azonban – a Vészhelyzetig – nem szerzett magának hírnevet és Meg két év után úgy érezte, hogy már nem elég neki Edwards. Pedig a színész meg is kérte a kezét, Ryan azonban visszautasította és szakítottak. Csak később derült ki, hogy Meg addigra már fülig szerelmes volt Dennis Quaidbe, akivel a Vérbeli hajsza forgatásain ismerkedtek meg.

Quaid azonban akkoriban súlyos kokainfüggőséggel küzdött és Ryan addig nem volt hajlandó komoly kapcsolatba belemenni, míg Dennis be nem vonult a rehabra. A párnak ennek ellenére már akkor viszonya volt egymással, amikor Meg még Anthonyval járt.

A Harry és Sally után Ryan végérvényesen ismert lett és 1990-ben őt választották a legbájosabb színésznőnek. Akkor forgatta a Doors-filmet is és a pletykák szerint a forgatáson futó kalandba keveredett Val Kilmerrel is, ám Meg ezt mindig is tagadta, hiszen akkoriban már Dennisszel élt együtt. Quaid végül 1991-ben beadta a derekát és elvonóra ment, így Ryan hajlandó volt hozzámenni.

"Gyönyörű pár voltak! Meg törékeny és bájos, Dennis pedig a valódi férfi erő" – lelkendezett róluk egy barát, aki azonban akkor még nem tudhatta, hogy Quaid rettentő ereje hamarosan csúf erőszakban nyilvánul meg.