A rettenthetetlen akcióhős a magánéletben nem volt sikeres. Feleségével, Sasha Czackkal való kapcsolatát tovább mérgezte, mikor kiderült, hogy kisebbik fiuk, Seargeoh autista. A színész hatalmas kudarcként élte meg, hogy beteg gyermeke született. Ezért nem is törődött vele soha igazán, inkább a karrier felé menekült.

Emiatt a házassága megromlott és végül elváltak. Stallone nem sokáig volt egyedül, mert sikerült felszednie a kor egyik legjobb nőjét, Brigitte Nielsent. A színésznő először a szeretője volt, de néhány hónappal a válás után, össze is házasodtak.

Azonban vele sem lehetett felhőtlenül boldog, mert a színész anyja, Jackie ellenezte a frigyet.

„Ő akart az egyetlen nő lenni a fia életében és úgy érezte, Brigitte nagy ellenfél számára” – mondta a család egyik ismerőse.

Egy idő után már Stallone sem tartott ki Brigitte mellett, sőt, gyakran bántalmazta őt. Mindezek miatt nem volt meglepő, hogy a házasság két év után véget ért (barátai szerint Brigitte szinte elmenekült a családtól, és soha nem heverte ki igazán, ahogy bántak vele).

Sly ezalatt a karrierjére koncentrált, bár az sem ment neki igazán. Ennek oka Arnold Schwarzenegger volt, mert a legjobb szerepeket ő vitte el előle. Stallonbe ezért a jól bevált karaktereknél maradt, és folytatta a Rocky- és a Rambo filmeket.

„Az az igazság, hogy mindig is nagy volt köztünk a versenyhelyzet Arnolddal. Ez persze csak a vásznon létezett, a magánéletben barátok voltunk és vagyunk a mai napig is. Hollywoodban nem volt könnyű két ilyen nehézfiúnak megmaradni: ugyanazokat a szerepeket pályáztuk meg, a producerek pedig igen nehezen választottak kettőnk közül” – nosztalgiázott nemrégiben a történtekről Stallone.