– Bevallom, hogy fizettem a szexért, nem egyszer, nem kétszer, mert jó volt. Ma már azt gondolom, hogy az ember inkább azért fizet egy prostinak, hogy lépjen le a dolog végeztével – mondta később Charlie.

Paula megtartotta a gyermeket, így megszületett 1984-ben lányuk, Cassandra Jade. Charlie nem volt éppen mintaapa.

A Szakasz című háborús dráma meghozta Sheennek a sikert. A huszonnégy éves színészt ezután menthetetlenül beszippantotta az éjszakai élet. Akkoriban Kelly Prestonnal randizott,és állítólag rálőtt, de Charlie állítja: nem volt a szobában, mikor az eset történt.

– Kelly mosni készült, és az egyik nadrágom zsebéből kiesett egy kis fegyver, ami a földre esve elsült, és átlőtte a klotyót. Abból egy szilánk repült Kelly lábába. Nem volt komoly a sérülés, de ömlött a vér, nagyon ijesztő volt! – idézte fel Sheen, akinek állítását most is sokan kétségbe vonják, és úgy vélik, valójában Charlie kezében sült el a fegyver, Kelly pedig csak falazott neki.


A nyolcvanas évek végétől a hírhedt madame, Heidi Fleiss rendszeres látogatója volt, aki számos sztárnak biztosította a prostikat. Mikor Heidi lebukott, kiderült, hogy Charlie is szerepelt az ügyfélkörben, és még a bíróságon is meg kellett jelennie, hogy tanúskodjon.

– Nekem akkoriban nem volt családom, fiatal voltam, és soha nem rendeltem kisfiúkat, vagy dominákat, másoknak sokkal kellemetlenebb lett volna, ha lebuknak, úgyhogy elvittem én a balhét. Szerettem a szexet, és meg is tudtam fizetni, nincs ezzel semmi gond – állította Sheen, akit az sem zavart, hogy erre a botrányra ráment akkori házassága, Donna Peele-lel. Donna szerint nemcsak a félrelépésekkel volt gond, hanem Charlie agresszivitásával is.