Simon Cowell saját bevallása szerint mindig unatkozott, semmi sem kötötte a figyelmét, a szabályokat pedig utálta betartani. Amikor azt mondogatták neki, hogy ez élete legszebb időszaka, még szomorúbb lett. Hiszen ha már most is ilyen rosszul érzi magát, mi vár rá később? Megfordult a fejében, hogy leugrik egy hídról, mert gyűlölte az iskolát és az egész életét.

Mikor elkezdte zenei karrierjét, számos kritikát kapott. Senki sem tudott segíteni neki céljai elérésében, mindent, amit csak véghezvitt, magának köszönhet. A kritikáknak örült: azt állítja, sokkal többet kapott kritikusaitól, mint azoktól az emberektől, akik csak annyit mondtak neki, hogy jó, amit csinál. Véleménye szerint nem lehet sikereket elérni ebben a szakmában anélkül, hogy észrevennénk saját hibáinkat, és javítanánk rajtuk.