Egy háborúellenes tüntető virágszálakat dugdos amerikai katonák fegyverének csövébe - 1967. október 22-én Washingtonban készült ez a "Flower Power"-korszakot megjelenítő kép, amely csaknem Pulizer-díjat hozott Bostonnak.
Boston Washingtonban született, s a főiskola után a hadsereg légierejénél tanult tovább, majd két évig Németországban szolgált egy orvosi egységben. Daytonban kezdte meg fotóriporteri karrierjét. A fővárosba visszatérve a Washington Star című lapnál helyezkedett el, amelynek 1981-es megszüntetésekor már a fotóigazgatója volt. A The Los Angeles Timesnál folytatta a munkát, ahonnan 1993-ben ment nyugdíjba. Közben Harry Trumannal kezdve egészen Bill Clintonig minden elnök fotózása az ő feladata volt. Visszavonulása után több mint harminc évvel fiatalabb felségével saját lapot alapított Basyle-ben, a virginiai városkában, ahol letelepedett. A havonta megjelenő Bryce Mountain Couriert nemcsak kiadóként, de természetesen fotósként is ő jegyezte.
Bostont 1987-ben is a Pulizer közelébe került, akkor Coretta Scott Kingről készült képével, amelyen az asszony férje, Martin Luther King jr. szobrát leplezi le Rotundában.
A szakmájában nagy megbecsülést kivívott Boston egy nyilatkozatában elmesélte, hogy hét éves korában kezdett fotózni, amikor szülei meglepték egy Kodak Brownie géppel.
