A legismertebb legenda szerint Valentin egy a III. században élt római pap volt. Uralkodója, II. Claudius császár felismerte, hogy az egyedülálló férfiak lojálisabb katonák, mint családdal megáldott társaik, ezért megtiltotta fiatal katonái számára a házasságot, Valentin azonban - ellenszegülve a parancsnak - titokban továbbra is összeadta a fiatal szerelmeseket. Amikor törvényellenes tettére fény derült, Claudius börtönbe záratta és elrendelte kivégzését. A raboskodó Valentin a börtönben beleszeretett zárkaőrének vak lányába és erős hitével visszaadta látását. Halála előtt a csodatévő pap szerelmes levélkét küldött a lánynak, amelyet "A te Valentinod" aláírással zárt. Az első Valentin-üdvözlőlapot tehát maga a névadó küldte, ám mindmáig az ő szófordulatát használják a világ képeslapgyártói.
Más források szerint a február közepén tartandó ünnepről maga a keresztény egyház rendelkezett, hogy ily módon avassa saját ünnepévé az ókorban divatos Luperca- fesztivált. Az ókori Rómában február közepén, a tavasz, a megújulás, a termékenység szimbólumaként, Luperkusz isten tiszteletének szentelve rendezték eme ünnepeket. A szertartások velejárójaként a fiatal fiúk feldarabolták és áldozati vérbe mártották a kecske bőrét, majd a termékenység érdekében gyengéden megpaskolták vele a fiatal lányokat. A nap végén a város hajadonjai urnába dobták a nevüket tartalmazó jeleket, amikből a nőtlen férfiak húztak egyet-egyet, és az ily módon kiválasztott hölggyel az ünnepség és a táncok idejére párok lettek. Az ilyenkor egymásra talált párok gyakran egész évben együtt maradtak, a következő évi Luperkalia idején pedig össze is házasodtak. A hagyománynak végül Gelasius pápa vetett végett, aki a véletlenszerű házasodást pogánynak tartotta és betiltotta, február 14-ét pedig Szent Valentin napjává avatta.
Nagy-Britanniában Valentin ünnepe a 17. században vált népszerűvé, ekkortól rendszeresült a szerelmesek szokásává, hogy az alkalomból apró ajándékokkal örvendeztessék meg egymást. Az 1780-as évektől elterjedtek a speciálisan ez alkalomra nyomtatott, úgynevezett barátságkártyák, amelyek annál is inkább jó eszközként szolgáltak az érzelmek kifejezésére, hogy a szóbeli vallomásokat a kor erkölcsi nem tartotta igazán helyénvalónak. Az "előregyártott" vallomást tartalmazó üdvözlőlapok főleg Németországban arattak nagy sikert, de rövid időn belül a legtöbb nyugat-európai országban meghonosodtak. Az őrület Amerikát csak egy évszázaddal később hódította meg, ahol - ahogy az a Tengerentúlon lenni szokott - rövid idő alatt hatalmas bizniszt csináltak belőle.
Valentin napja és a szerelemről való megemlékezés valamikor a kilencvenes évek elején vetette meg a lábát Magyarországon, bár a nőnaphoz, hóvirághoz szokott honfitársaink többsége eleinte idegenül szemlélte a szivecske-áradatot. Azóta persze már úgy tűnik, mintha mindig is Valentin-napot ünnepeltünk volna: sokan örülnek az új ünnepnek, ami az újabb alkalmat adhat számukra arra, hogy meglepjék kedvesüket.
