Válása után futókalandokba keveredett, modelleket, színésznőket ragadott el sármja. Három felesége volt, három gyermeke is született, ám ez után is bohó életmódot folytatott.

Magyarországi látogatása alkalmával, 1998-ban természetesen a magyar hölgyeket is szemügyre vette. Elégedetten tapasztalta mi a helyzet, a médiában lépten-nyomon szereplő Molnár Anikóra is szemet vetett. Később mégis egy luxusprostituált mellett kötött ki. Stallone azt is elmondta, hogy ha nem lenne nős, biztosan egy magyar szépséget venne feleségül.