Az 1837. március 18-án Caldwellben született Cleveland szülei kilenc gyermeke közül az ötödikként látta meg a napvilágot. A család távoli rokona volt annak a Moses Cleveland tábornoknak, akiről az Ohio állambeli várost elnevezték, a jól hangzó néven kívül azonban nem sok vagyonnal dicsekedhettek. Tanulmányait apja korai halála miatt félbe kellett szakítania, majd úgy döntött, a nevét viselő városba utazik. Cleveland helyett azonban csak Buffalóban élő nagybátyjáig jutott, az ő védenceként végezte el jogi tanulmányait, később ügyvédként dolgozott. A polgárháború kitörése már Erie megye ügyész-helyetteseként érte, de mivel a törvény lehetővé tette, nem ő vonult be, hanem helyettest vásárolt: 150 dollárt fizetett egy lengyel bevándorlónak.

Hírneve és vagyona egyre nőtt, ennek ellenére szerény körülmények között élt, a társasági életet azonban kedvelte. A politikai porondra a demokrata párt támogatójaként lépett fel, 1870-ben sheriffé, 1881-ben Buffalo polgármesterévé, két évvel később New York állam kormányzójává választották. Kormányzóként határozottan kiállt a közigazgatási reform mellett és sikeresen szembeszállt a korrupcióval.

1884-ben már az elnöki széket pályázta meg, s a polgárháború után első demokrata párti jelöltként győzött, méghozzá nem is akárhogy: ellenfelei egy apasági ügy kapcsán magánélete miatt támadták, de ő nem vágott vissza. Az országosan leadott szavazatokat tekintve a valaha volt legkisebb különbséggel nyert, és elfoglalhatta helyét Washingtonban.

Első elnöki periódusa alatt hatalmas földterületeket vett vissza a vasúttársaságoktól, mert úgy érezte, hogy nem jogosultak rájuk. A klasszikus liberalizmus híveként ellenzett mindenféle segélyt, még a polgárháborús veteránoknak is. Többet élt a vétó adta lehetőségekkel, mint bármelyik elődje. Bár agglegényként költözött be a Fehér Házba, hivatali ideje alatt megnősült, ő az egyetlen elnök, aki a híres épületben mondta ki a boldogító igent.

1888-ban Cleveland elvesztette a választásokat Benjamin Harrisonnal szemben, ezután családjával New Yorkba költözött. Mikor elhagyták a Fehér Házat felesége szólt a komornyiknak, hogy mindent hagyjon úgy, ahogy van, mert pontosan négy év múlva visszatérnek. Mrs. Clevelandnek igaza is lett, férjét 1893-ban újra választották.

Az ország azonban súlyos gazdasági recessziótól szenvedett. Ezt a helyzetet már nem tudta kezelni, ráadásul rákot fedeztek fel nála. Betegségét titokban tartotta, nehogy a piac még rosszabb helyzetbe kerüljön a hírre. Második mandátumának lejártakor, az 1897-es elnökválasztáson már saját pártja sem támogatta.