Spears és volt férje, Kevin Federline hónapok óta küzd a bíróságon két kisfiuk, a kétéves Sean Preston és az egyéves Jayden James elhelyezéséért. Egyelőre az apa áll nyerésre, mivel a júliusban kimondott válás után egy bíróság Spearst alkalmatlannak találta az anyai teendők ellátására, és átmenetileg Federline-nak ítélte a kicsiket.

Spearsnek azonban nem ez az egyetlen bírósági ügye, amelyhez ügyvédi segítségre van szüksége. Egy közlekedési kihágással kapcsolatban azért is hadakozik, hogy Los Angeles-i illetőségűvé nyilváníttassa magát, így ugyanis megszabadulna attól a vádtól, hogy augusztusban érvényes jogosítvány nélkül vezetett és koccant egy parkolóban. A balesetért egyébként nem tették felelőssé.