McKenley a jamaicai 4x400 m-es váltó tagjaként nyert olimpiát 1952-ben, Helsinkiben, ahol egyéniben 100 és 400 m-en is ezüstérmes lett. Négy évvel korábban, Londonban szintén második lett 400 méteren, mely távnak a világcsúcstartója is volt 45.90 mp-es idővel.
A kiváló sportoló visszavonulása után, 1954-től 1973-ig a válogatott edzője volt, és kapcsolatai révén sok helyi atlétának segített ösztöndíjhoz jutni az Egyesült Államokban. Később 12 évig vezette a jamaicai szövetséget, illetve a nemzetközi szövetség több bizottságának is tagja volt.